Князь московский Иван Калита завещал Серпухов в удел младшему сыну Андрею. Так возникло Серпуховское княжество. Но в 1353 году по Руси прошло страшное моровое поветрие, унёсшее и Андрея Серпуховского: его последний сын, княжич Владимир Андреевич, родился уже на «сорочины» отца. В 1359 году потерял отца и двоюродный брат Владимира, Дмитрий Иванович Московский, — они были почти сверстниками (Дмитрий на три года старше Владимира), малолетними наследовали княжеские престолы. Браки обоих братьев были подсказаны стремлением укрепить могущество Московского края, обезопасить его от междоусобиц с сильными и воинственными соседями. Дмитрий взял в жёны дочь суздальского князя Евдокию Дмитриевну, Владимир — дочь князя литовского Елену Ольгердовну. Хотя в Серпухове и находился княжеский двор с богатыми теремами, Владимир с семьёй по большей части жил в Москве, где ему принадлежала «московская треть», да и в делах и заботах брата он принимал активное участие...
