Один из наиболее широко известных сахаров — глюкоза — представляет собой молекулу, состоящую из шести атоллов углерода, шести атомов кислорода и двенадцати атомов водорода (рис. 1).
Структуры молекул всех сахаров очень похожи: они содержат цепочку из группировок Н—С—ОН и отдельный атом кислорода, который, как показано на рисунке, может образовывать цикл с атомами углерода. Однако вкусовые качества сахара могут быть самыми разными — от «безвкусных» или «горьких» до «чрезвычайно сладких». Так, например, глюкоза в два раза слаще галактозы.
Нельзя назвать сладким этиловый спирт, с то время как этиленгликоль на вкус довольно сладок. От чего же это зависит? Сопоставим структуры молекул двух веществ (рис. 2).
По-видимому, сахарам придает сладкий вкус часть молекулы (рис. 3).
Характерная особенность ОН-группы — способность к образованию химических, так называемых водородных, связей с аналогичными группами. Легко догадаться, что «сладкая» единица может вызывать ощущение сладости во вкусовых сосочках, образуя водородные связи с соответствующими группами на поверхности рецептора (—ОН или —NH группы).
Однако существует реальная возможность образования одинарной или даже двойной водородной связи внутри самой «сладкой» единицы (рис. 4).
Если наша гипотеза верна, образование таких внутримолекулярных связей должно уменьшить «сладость» молекулы, особенно если внутримолекулярная связь двойная. Водородные связи можно обнаружить по поглощению инфракрасных лучей.
И действительно, при сравнении инфракрасных спектров глюкозы и галактозы оказалось, что у галактозы, которая вполовину менее сладкая, чем глюкоза, количество водородных связей вдвое больше.
Исследование пространственных структур обоих сахаров показывает, что одна из ОН-групп галактозы расположена так, что она может образовывать связь но только с соседней ОН-группой, но и с атомом кислорода цикла. А образующаяся двойная водородная связь уменьшает способность молекулы вызывать ощущение сладости. В молекуле же глюкозы образование водородной связи с атомом кислорода цикла невозможно.
Можно привести еще одно доказательство в пользу гипотезы. Водородные связи не очень прочны и разрушаются с повышением температуры. Поэтому можно ожидать, что, если глюкозу и галактозу нагреть, они станут одинаково сладкими. Попробуйте это сделать, и вы убедитесь в справедливости выдвинутого предположения.
И, наконец, еще одно подтверждение предложенной гипотезы.
Близкое расположение двух групп ОН в пространстве должно всегда приводить к уменьшению сладости.
Поставим опыт с фруктозой. Если положить кристаллы этого сахара на язык, они покажутся необыкновенно сладкими: фруктоза— самый сладкий из известных Сахаров, она приблизительно на 80% слаще, чем обычный столовый сахар — сахароза. Однако если растворить фруктозу в воде и оставить раствор на несколько минут, его сладость намного уменьшится.
Кристаллическая фруктоза состоит из шестичленных циклических молекул. В растворе около 30% этих молекул превращается в пятичленные циклы.
В пятичленном цикле две ОН-группы находятся очень близко друг от друга. Очевидно, между ними образуется двойной водородный мостик, и в результате у пятичленного цикла не хватает активной «сладкой» единицы. Сладость в растворе будет создаваться только у 70% молекул фруктозы. Вот почему она «опускается» до уровня сахарозы.
Все эти факты позволяют предположить, что за чувство сладости ответственны группы ОН.
Перевод с английского.
