Не, для одного картина дорога как память о дедушке, а другому запало в душу содержание картины. Как оценить, в чём выразить бесценную в принципе память о дедушке, или усладу для души? Наверное, в деньгах - как всеобщем и универсальном эквиваленте стоимости. Ну да, приходится выбирать - с одной стороны "тыща баксов", с другой - память. И для второго брата так же - приходится повышать ставки. Рано или поздно у кого-то закончатся либо деньги, либо терпение
На двоих несложно, если куски сравниваются по одному параметру - например, по размеру куска, который (размер) есть эквивалент ценности. Если параметров сравнения больше, то сложность увеличивается. Функция f = n^(n^(n^(n^n))) растёт очень быстро, так что ничего удивительного. Например, для n = 2, f = 2^65536 и калькулятор уже не справляется.

С чего это? Личное субъективное мнение игрока основано на соответствии свойств куска собственным представлениям о прекрасном, т.е. на оценке куска по собственному (возможно упорядоченному) набору параметров. Собственно, при выборе каждым участником все куски и сравниваются между собой по этим личным параметрам, и с ростом числа участников (и параметров) число операций прогрессирует.
Что тут не так?

Люди бывают разные: наглые и жадные, честные и справедливые, скромные и щедрые. Наглые берут сразу же и побольше, жадные не отдают, скромные ждут, когда им предложат,  щедрые отдают больше, чем если бы делить поровну. Честные стремятся разделить математически точно, справедливые - удовлетворить всех. Удовлетворить всех нельзя, проходит время, уходят эмоции, скромные понимают, что их обделили жадные, - и вся несправедливость становится очевидна.

Да причём здесь случайность?
Участнику предлагают на выбор два куска. Ему наплевать, как было произведено деление. Он для выбора пользуется своими супер-пупер весами или измерителями объёма или ядрёным томографом или помощью друга по телефону. Он сам себе выбирает то, что было разделено другим. И худшую часть он себе не выберет, совершенно не случайно.