Имхо, процесс стохастический и при увеличении количества игр эти числа должны сходится.
Я бы попробовал в Exel.
Да. Вроде бы, суть парадокса не меняется при таких условиях:
Перед вами два закрытых конверта. Известно, что в одном из них в два раза больше, чем в другом. Предел вложенной суммы неопределен.
Вы можете выбрать любой конверт и посмотреть, что внутри. Затем решить - менять конверт или нет.
Для варианта "2 игрока" яснее выражается противоречие. Не могут же при согласованных действиях оба конкурента получить преимущество.
Для варианта "1 игрок" парадоксальна стратегия - неважно, что в открытом конверте (его вообще можно и не открывать), важно обязательно поменять конверт и это принесет дополнительно 25%.

Одно ясно - противоречие заложено ещё в условиях.
В Вики сделан такой вывод: "Итак, исходное предположение парадокса (равновероятность Х/2 и 2Х) нереализуемо."
И основано оно на допущении в условии, что предел вложенной в конверт суммы не определен. Не определен, значит, вплоть до бесконечности.
Их выводу я не верю. Интерпретирую попроще: Там, собственно, не важно в 2 раза или по другому отличаются конверты, главное, что есть дешёвый конверт и есть дорогой. Предположим, вы открыли один конверт и там совершенно определённая сумма N. Теперь два "если":
- Если вы открыли "дорогой" конверт, то сумма в другом, дешёвом, лежит в диапазоне от 0 до N. Этот диапазон конечен.
- Если вы открыли "дешёвый" конверт, то сумма в другом, дорогом, лежит в диапазоне от N до бесконечности. Этот диапазон бесконечен.
И значит, во втором конверте с бесконечной вероятностью сумма больше, чем в первом.
В общем, я бы сказал так, что в аргументе Вики усилили противоречие и добавили: а поскольку это очевидная ерунда, значит сами условия были невозможны. Ну, об этом мы и сами догадались, а всё ли дело в неопределённости предела можно и поспорить.

Другая неочевидность - дискретность денег. Сейчас даже копеек вы не увидите. Они могут существовать в бухгалтерских расчётах или на ценнике, но реально никто выдавать копеек не будет, только целые рубли.
А эта дискретность - дополнительная и весьма ценная информация. Если вы открыли конверт, в котором нечётная сумма, то смело его меняйте - в другом будет в 2 раза больше.

Ну и да, в ваших экспериментах существовал предел =999. Это также доп информация определяющая стратегию. Если в открытом конверте больше, чем пол-предела, то конечно надо зажать конверт.